Летом 1484 года османы атаковали Килийскую крепость-порт, стремясь расширить пространство турецкого владычества на севере Нижнего Дуная. Одновременно с усилением личной власти султан Баязид II (1481 – 1512) заявил о турецких претензиях на старые владения или зоны влияния византийцев и хотел превратить Черное море в «османское озеро».

После падения генуэзских крепостей на северном побережье Черного моря и Мангопа пришла очередь Килии и Аккермана. 30 апреля 1484 года султан объявил «священную войну», а 22 мая отправился из Адрианополя во главе армии на 200 кораблях, погруженных осадными механизмами, артиллерией и продовольствием.

Добравшись до Нижнего Дуная 26 июня 1484 года, турецкая армия переправилась у Исакчи по мосту, составленному из кораблей, и разделилась на две части: одна из них направилась к Килии, другая заблокировала выход перед Аккерманом, в то время как флот оставался на Дунае.

Армия Баязида II была усилена 20 000 воинов господаря Валахии Влада Кэлугэрул и 50 000 воинов татарского хана Менгли Гирея I.

Польский гуманист Иоанн Урсинус отмечал, что после прохождения османского флота перед Килией, люди собрали еще не созревший хлеб, завязали в снопы и унесли по домам.

Первое столкновение османской армии с молдаванами произошло на переправе через Дунай. Болгарская надпись указывает, что часть молдавского войска ожидало султана у Исакчи. Но несколько молдавских кораблей не могли выстоять натиску многочисленных османских кораблей, оборудованных пушками, которые позже использовались для обстрела крепости. По утверждению турецкого летописца Саадэддина, пыркэлаб, сражающийся с османами, был взят в плен санджакбеем Силистры.

Добравшись 5 июля 1484 года до Килии, Баязид начал сражение. Штурм крепости с самого начала был исключительно яростным. Иоанн Урсинус описывал ожесточенные бои вокруг крепости. Хотя многочисленные пушки султана непрерывно обстреливали крепость, ее стены и башни были полны защитников. Через ворота крепости вышел отряд всадников, преследовавший турок до самого их лагеря. Все же через несколько дней османская артиллерия разрушила башни и большую часть крепостных стен.

Сражение описано в грамоте султана, которой он объявлял о своей победе: «Орудия для битвы и штурма, вооружение для сражения и резни были собраны и сложены и, в то время как острия стрел и огни разрушения и мести непрерывно летали и [падали] на распутных гяуров, как капли жгучего дождя, пушки – большие и маленькие, … съедали время от времени из башен…, лишенная всякой возможности сопротивления, наконец, крепость была захвачена».

Гарнизон крепости из 400 воинов под командованием пыркэлабов Ивашко и Максима был подавлен, и крепость взята 14 июля 1484 года, после 8 дней осады. Малатеста, секретарь польского короля Сигизмунда, утверждает, что крепость пала из-за предательства одного из высших командиров гарнизона. Этот факт будто бы подтверждает и Асик Паша-заде, который отмечает, что «пришел человек, – эмин (начальник) – из этой крепости и вошел в палатку визиря падишаха». Кажется, этот эмин не был одним из пыркэлабов крепости. В Молдове обязанности эмина исполнял вамеш, обладающий скорее экономическими, чем военными компетенциями. Этот «эмин» якобы сказал: «Крепость принадлежит падишаху». Не исключено, что он был одним из городских торговцев, возможно, иностранного происхождения, которые в подобных случаях легко переходили на сторону османов.

Через несколько дней был захвачен и Аккерман. Потеря Килии нанесла большой вред экономике и безопасности Молдовы, лишенной выхода к Черному морю. Ее значимость для Османской империи обозначена в султанской грамоте, в которой взятие Килии названо «ключом и воротами ко всей Земле Молдавской, и к Венгрии, и к землям дунайским».